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对于高中生季堂锐太（逢坂良太 配音）来说，正确的时间里就应该做正确的事情，人人憧憬的恋爱简直是无稽之谈，学习和成绩才是重中之重。就是这样古板的男人，和青梅竹马春咲千和（赤崎千夏 配音）过着平静又充实的每一天。别看锐太如此正派，初中时的他确实个纯正的中二少年，病重的他甚至 会把自己的幻想写在笔记本上。没想到，就是这本笔记本，让他沦为了学院中公认的白富美夏川真凉（田村由加莉 配音）随意使唤的“奴隶”。 应真凉的“要求”，锐太成为了她的男朋友。至此之后，个性内向的“前女友”秋篠姬香（金元寿子 配音）和坦诚耿直的“未婚妻”冬海爱衣（茅野爱衣 配音）也接连出现在了锐太的身边。

寄宿大学生高桥美咲（樱井孝宏 配音）和大作家宇佐见秋彦（花田光 配音）延续着第一部，仍然继续着他们的恋爱故事。在秋彦的编辑相川小姐和丸川书店的老板的怂恿下，美咲答应参加秋彦的菊川赏得奖纪念酒会。在路途上，美咲意外邂逅了秋彦的哥哥春彦（鸟海浩辅 配音）。小兔老师和家人的关系都很恶劣，夹在中间的美咲左右为难。而难上加难的是，春彦展开了追求美咲的攻势，不是送花就是送草莓，让小兔老师的低气压降到最小值。小兔老师不仅提防着春彦，还得提防着美咲的同学角，但没想到角真正中意的是他自己。 美咲和小兔的恋爱道路上挫折不断。而另外两对，上条弘树（伊藤健太郎 配音）和草间野分（神奈延年 配音）；高槻忍（岸尾大辅 配音）和宮城庸（井上和彦 配音）的感情之路也波折连连。但结局好一切都好。

从很小的时候起，在母亲的引导和教导下，有马公生（花江夏树 配音）便将成为优秀的钢琴师当做了自己的毕生理想，一路走来，亦斩获了不少佳绩。不幸的是，在11岁那年，有马的母亲去世了，而有马亦再也无法听见自己所演奏的琴声，如此一来，他同自己最初的梦想渐行渐远。 在念初三那年，一位名叫宫园薰（种田梨沙 配音）的女生出现在了有马的身边，薰演奏的乐器是小提琴。很快，有马便被薰身上所散发出来的才情和热情所吸引了。让有马没有想到的是，薰竟然指定有马成为她比赛中的伴奏，在薰的影响下，有马渐渐重燃了对于钢琴的热爱，他和薰之间的距离也因此越来越近。

在《致所有我爱的你》中，与母亲一起生活的高中生高崎历被同班同学泷川和音搭话，以此为契机展开了故事。从第85个平行世界移动过来的她，告诉她在那个世界上两个人是恋人。

在顾迟母亲的葬礼上，姜澜以“姐姐”的名义收养了没人愿意照顾的顾迟，成为顾迟黑暗人生中的一束光。顾迟也逐渐喜欢上了这个漂亮“姐姐”。年龄的隔阂是否会阻碍两人感情的发展，面对“弟弟”的表白，霸气的“姐姐”将如何应对？

以ASMR为主题的短动画（ASMR（英语：Autonomous sensory meridian response，缩写ASMR），即自发性知觉经络反应，意思是指人体通过视、听、触、嗅等感知上的刺激，在颅内、头皮、背部或身体其他部位产生的令人愉悦的独特刺激感，又名耳音、颅内高潮等。

初中的毕业典礼上，爱城恋太郎进行了人生的第100次告白， 但和先前的99次一样，都被拒绝了。 恋太郎在男女间的评价一直都很好，但总是无法被女孩当作恋爱对象。 这天，恋太郎来到了祈求缘分的神社， 在他虔诚膜拜时，神出现了。 神告诉恋太郎，在升上高中后恋太郎将会遇到命运之人，并且总共有100人……。 DEAD·OR·LOVE的学园新生活开幕！！